StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → 4-tert-butyl-N-(4-chloro-2-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-1-yl-phenyl)-benzenesulfonamide

HRID 75985
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75985
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([S:11]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=2I)(=[O:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:23]1[C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[N:31][C:26]=2[N:25]=[N:24]1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC>[Cu]I.O1CCOCC1>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([S:11]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=2[N:23]2[C:27]3[C:26](=[N:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[N:25]=[N:24]2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 2733821trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamineHCID 594281524-tert-butyl-N-(4-chloro-2-iodo-phenyl)-benzenesulfonamideHCID 178420751HCID 178420751, Verbindung

Produkt 1

HCID 251349214-tert-butyl-N-(4-chloro-2-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-1-yl-phenyl)-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A 4 mL scintillation vial was charged with 4-tert-butyl-N-(4-chloro-2-iodo-phenyl)-benzenesulfonamide (84 mg, 0.19 mmol), 4-azabenzotriazole (29 mg, 0.22 mmol), CuI (3 mg, 0.014 mmol), Cs2CO3 (127 mg, 0.39 mmol), trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (5 mg, 0.04 mmol), and dioxane (500 μL). The reaction was heated to 90° C. and stirred overnight. The following day, the volatiles were removed in vacuo. The residue was subsequently diluted in EtOAc and washed with saturated NH4Cl (aq). The organic layer was then concentrated in vacuo and the residue purified by preparative TLC (thin-layer chromatography) to afford 4-tert-butyl-N-(4-chloro-2-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-1-yl-phenyl)-benzenesulfonamide: MS (ES) M+H expected 442.1, found 442.0.

Aufarbeitung

  1. customThe following day, the volatiles were removed in vacuo
  2. additionThe residue was subsequently diluted in EtOAc
  3. washwashed with saturated NH4Cl (aq)
  4. concentrationThe organic layer was then concentrated in vacuo
  5. customthe residue purified by preparative TLC (thin-layer chromatography)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cafa98523a5c4f5ca92a5b8d549abfd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835468B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion