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Ammonium Chloride → 4-Isopropyl-6-[4-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-5-phenylamino-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-benzene-1,3-diol

HRID 76104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76104
[CH:1]([C:4]1[C:5]([O:34]C)=[CH:6][C:7]([O:32]C)=[C:8]([C:10]2[N:11]([C:22]3[CH:23]=[C:24]4[C:28](=[CH:29][CH:30]=3)[N:27]([CH3:31])[CH:26]=[CH:25]4)[C:12]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[N:13][N:14]=2)[CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2].[Cl-].[NH+]1C=CC=CC=1.[Cl-].[NH4+]>ClCCl>[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[N:11]([C:22]3[CH:23]=[C:24]4[C:28](=[CH:29][CH:30]=3)[N:27]([CH3:31])[CH:26]=[CH:25]4)[C:12]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[N:13][N:14]=2)[C:7]([OH:32])=[CH:6][C:5]=1[OH:34])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 69401Einecs 211-027-4HCID 59729571[5-(5-isopropyl-2,4-dimethoxy-phenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenylamine

Produkt 1

HCID 1359718664-Isopropyl-6-[4-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-5-phenylamino-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-benzene-1,3-diolAusbeute 66,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
210 °C

Versuchsvorschrift

A flask was charged with [5-(5-Isopropyl-2,4-dimethoxy-phenyl)-4-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenyl-amine (27 mg; 0.06 mmol) and pyridinium chloride (2 g.). The reactants were placed under a nitrogen atmosphere, and the reaction was heated to 210° C. for 25 minutes. To the cooled reaction mixture was added dichloromethane and saturated ammonium chloride solution. The organic fraction was isolated, and the product was purified by column chromatography to give 4-Isopropyl-6-[4-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-5-phenylamino-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-benzene-1,3-diol (18 mg; 0.04 mmol.)

Aufarbeitung

  1. customTo the cooled reaction mixture
  2. customThe organic fraction was isolated
  3. customthe product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca50e995b3fa4a0a90d8e327a12543be
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835464B2

Notizen zur Reaktion

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