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1-Ethynyl-4-propoxybenzene → N-{1-Methyl-2-[4-(4-propoxy-phenylethynyl)-phenyl]-ethyl}-acetamide

HRID 76201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76201
[C:1]([NH:4][CH:5]([CH3:21])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:3])[CH3:2].[C:22]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[CH:26][CH:25]=1)#[CH:23]>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:21][CH:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:23]#[C:22][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27751231-Ethynyl-4-propoxybenzeneHCID 86669624Trifluoromethanesulfonic acid 4-(2-acetylamino-propyl)-phenyl ester

Produkt 1

HCID 66613508N-{1-Methyl-2-[4-(4-propoxy-phenylethynyl)-phenyl]-ethyl}-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To 0.33 g (1.00 mmol) trifluoromethanesulfonic acid 4-(2-acetylamino-propyl)-phenyl ester (I53.2) and 0.18 g (1.10 mmol) 1-ethynyl-4-propoxybenzene in 3 mL DMF and 0.60 mL (4.50 mmol) TEA are added 0.04 g (0.06 mmol) bis-(triphenylphosphin)-palladiumdichlorid. The mixture is stirred in a sealed tube at 80° C. for 24 h. The reaction mixture is partitioned between EtOAc and water, the organic layer is dried with Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo. The residue is purified by column chromatographie (silica gel, DCM/EtOAc 1/1). The resulting product is triturated with diethylether and dried at 80° C. in vacuo.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is partitioned between EtOAc and water
  2. dry with materialthe organic layer is dried with Na2SO4
  3. customthe solvent is removed in vacuo
  4. customThe residue is purified by column chromatographie (silica gel, DCM/EtOAc 1/1)
  5. customThe resulting product is triturated with diethylether
  6. customdried at 80° C. in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07cc6972bbba45a1a6b1aa91f33e7fcd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835472B2

Notizen zur Reaktion

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