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Oxalic Acid → 3-chloro-N-{[(7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl]methyl}-N ethyl-1-propanamine oxalate

HRID 76327
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76327
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]([CH2:7][C@H:8]1[CH2:15][C:14]2[C:9]1=[CH:10][C:11]([O:18][CH3:19])=[C:12]([O:16][CH3:17])[CH:13]=2)[CH3:6].[C:20]([OH:25])(=[O:24])[C:21]([OH:23])=[O:22]>C(OCC)(=O)C.C(O)C>[C:20]([OH:25])(=[O:24])[C:21]([OH:23])=[O:22].[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]([CH2:7][C@H:8]1[CH2:15][C:14]2[C:9]1=[CH:10][C:11]([O:18][CH3:19])=[C:12]([O:16][CH3:17])[CH:13]=2)[CH2:6][CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 971Oxalic AcidHCID 24808562HCID 24808562, Verbindung

Produkt 1

HCID 866982113-chloro-N-{[(7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl]methyl}-N ethyl-1-propanamine oxalateAusbeute 116,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-N-{[(7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl]methyl}-N-methyl-1-propanamine (19.8 g, 69.8 mmoles) in 60 mL of ethyl acetate heated at reflux there is added a solution of oxalic acid (6.91 g, 76.7 mmoles) in 60 mL of ethanol. Precipitation from the mixture occurs during contact at reflux. After returning to ambient temperature, the mixture is filtered and washed with 20 mL of ethanol to obtain 17.35 g of a brown powder corresponding to the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux there
  2. customPrecipitation from the mixture
  3. temperatureat reflux
  4. customAfter returning to ambient temperature
  5. filtrationthe mixture is filtered
  6. washwashed with 20 mL of ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-247b8774ee9841ea8aa75ebac03459e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835627B2

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