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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → Toreforant

HRID 76368
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76368
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[C:4]([NH2:9])[C:3]=1[NH2:10].[CH3:11][C:12]1[C:17]([CH:18]=O)=[CH:16][N:15]=[C:14]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH3:30])[CH2:26][CH2:25]2)[N:13]=1.ClC1C(=O)C(C#N)=C(C#N)C(=O)C=1Cl.C(N(CC)CC)C>[OH-].[Na+].ClCCl.CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:3]2[N:10]=[C:18]([C:17]3[C:12]([CH3:11])=[N:13][C:14]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]4[CH2:25][CH2:26][N:27]([CH3:30])[CH2:28][CH2:29]4)=[N:15][CH:16]=3)[NH:9][C:4]=2[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 8471TriethylamineHCID 3613321(2-Amino-3,5-dimethylphenyl)amineHCID 462215604-Methyl-2-((3-(1-methylpiperidin-4-yl)propyl)amino)pyrimidine-5-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 23650961Toreforant

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 4 mL vial were added 3,5-dimethyl-benzene-1,2-diamine.2HCl (69 mg, 0.33 mmol), 4-methyl-2-[3-(1-methyl-piperidin-4-yl)-propylamino]-pyrimidine-5-carbaldehyde (92 mg, 0.33 mmol), 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (75 mg, 0.33 mmol), and DMF (2 mL). After addition of triethylamine (0.09 mL, 0.66 mmol), the resultant mixture was stirred for 5 hours at room temperature. The resultant mixture was then diluted with 1N NaOH (7.5 mL) and dichloromethane (7.5 mL). The organic layer was concentrated and purified by flash chromatography to yield the title compound. MS: [M=H]+=393

Aufarbeitung

  1. concentrationThe organic layer was concentrated
  2. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d742d0f83994f52b66834126fe77f0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835633B2

Notizen zur Reaktion

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