1,4-Benzodioxan-6-ylamine → N2,N4-bis(3,4-ethylenedioxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

HRID 76471

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76471
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:10]1[CH2:20][O:19][C:18]2[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH2:15])=[CH:13][C:12]=2[O:11]1>>[CH2:10]1[CH2:20][O:19][C:18]2[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH:15][C:2]3[N:7]=[C:6]([NH:15][C:14]4[CH:16]=[CH:17][C:18]5[O:19][CH2:20][CH2:10][O:11][C:12]=5[CH:13]=4)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=3)=[CH:13][C:12]=2[O:11]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 891481,4-Benzodioxan-6-ylamineHCID 2507052,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine

Produkt 1

HCID 11596383N2,N4-bis(3,4-ethylenedioxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

Versuchsvorschrift

In like manner to the preparation of N2,N4-bis(3-hydroxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine, 2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine and 3,4-ethylenedioxyaniline were reacted to yield N2,N4-bis(3,4-ethylenedioxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine. 1H NMR (CDCl3): δ 7.88 (d, 1H, J=3.6 Hz), 7.23 (d, 1H, J=2.3 Hz), 7.15 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.00 (dd, 1H, J=3 and 8.1 Hz), 6.98 (dd, 1H, J=3 and 8 Hz), 6.83 (d, 1H, J=8.7 Hz), 6.81 (d, 1H, J=8.7 Hz), 6.7 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.23 (m, 4H), 4.24 (m, 4H); 19F NMR (CDCl3): δ−47445; LCMS: ret. time: 21.81 min.; purity: 96%; MS (m/e): 397 (MH|).

Aufarbeitung

  1. customwere reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29d09617d9bb4cbfb299e43fe6a58897
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08835430B2

Verknüpfte Notizen

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