3-Aminobenzonitrile → N2,N4-bis(3-cyanophenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

HRID 76520

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76520
O[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]2[N:14]=[C:13]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18](O)[CH:17]=3)[C:12]([F:23])=[CH:11][N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[NH2:24][C:25]1C=C(C=CC=1)C#N.Cl[C:34]1N=C(Cl)C(F)=C[N:35]=1>>[C:25]([C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]2[N:14]=[C:13]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:34]#[N:35])[CH:17]=3)[C:12]([F:23])=[CH:11][N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)#[N:24]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 167023-AminobenzonitrileHCID 2507052,4-Dichloro-5-fluoropyrimidineHCID 9904854R-112

Produkt 1

HCID 22060756N2,N4-bis(3-cyanophenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamineAusbeute 76 %

Versuchsvorschrift

In a manner analogous to the preparation of N2,N4-bis(3-hydroxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine, 3-aminobenzonitrile (177 mg, 1.5 mmol) and 2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine (50 mg, 0.3 mmol) gave N2,N4-bis(3-cyanophenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine (75 mg, 76%). 1H NMR (acetone-d6): δ 7.33 (dt, J=1.8, 7.8 Hz, 1H), 7.46-7.52 (m, 2H), 7.59 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.90 (ddd, J=0.9, 2.1 and 8.4 Hz, 1H), 8.09 (ddd, J=1.2, 2.4 and 8.4 Hz, 1H), 8.17 (d, J=3.3 Hz, 1H), 8.31 (m, 1H), 8.35 (t, J=2.1 Hz, 1H), 8.98 (br, 1H, NH), 9.02 (br, 1H, NH); 19F NMR (282 MHz, acetone-d6): δ−165.80; LCMS: 24.64 min.; purity: 98.02%; MS (m/e): 331.01 (MH+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7f22e3e05a046b5bfc83bd8793e43db
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08835430B2

Verknüpfte Notizen

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