1,4-Benzodioxan-6-ylamine → N4-(4-ethoxyphenyl)-N2-(3,4-ethylenedioxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

HRID 76597

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76597
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[CH:11][CH:10]=2)[C:5]([F:18])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:19]1[CH2:29][O:28][C:27]2[CH:26]=[CH:25][C:23]([NH2:24])=[CH:22][C:21]=2[O:20]1>>[CH2:16]([O:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([NH:8][C:6]2[C:5]([F:18])=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:24][C:23]3[CH:25]=[CH:26][C:27]4[O:28][CH2:29][CH2:19][O:20][C:21]=4[CH:22]=3)[N:7]=2)=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:17]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 891481,4-Benzodioxan-6-ylamineHCID 220606042-chloro-N4-(4-ethoxyphenyl)-5-fluoro-4-pyrimidineamine

Produkt 1

HCID 22060247N4-(4-ethoxyphenyl)-N2-(3,4-ethylenedioxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

Versuchsvorschrift

In like manner to the preparation of N4-(3,4-ethylenedioxyphenyl)-5-fluoro-N2-(3-hydroxyphenyl)-2,4-pyrimidinediamine, the reaction of 2-chloro-N4-(4-ethoxyphenyl)-5-fluoro-4-pyrimidineamine with 3,4-ethylenedioxyaniline gave N4-(4-ethoxyphenyl)-N2-(3,4-ethylenedioxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine. 1H NMR (CDCl3): δ 7.87 (d, 1H, J=3 Hz), 7.47 (dd, 2H, J=2.4 and 5.1 Hz), 7.18 (d, 1H, J=2.4 Hz), 6.91-6.85 (m, 3H), 6.79-6.73 (m, 2H), 6.64 (bs, 1H), 4.25 (bs, 4H), 4.05 (q, 2H, J=6.9 Hz), 1.43 (t, 3H, J=7.2 Hz); 19F NMR (CDCl3): −47467; LCMS: ret. time: 24.32 min.; purity: 90%; MS (m/e): 383 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customIn like manner to the preparation of N4-(3,4-ethylenedioxyphenyl)-5-fluoro-N2-(3-hydroxyphenyl)-2,4-pyrimidinediamine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9e94eac0c1444fb85443a93a159f623
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08835430B2

Verknüpfte Notizen

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