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Triphenylphosphine → (2E,4R)-5-(1,1'-Biphenyl)-4-yl-4-(((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino)-2-methyl-2-pentenoic acid

HRID 76838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76838
[C:1]1([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][C@@H:8]([NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:9][C:10](=[CH2:14])[C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:3][CH:2]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1(C)C(C)=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:14]/[C:10](/[C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:9]\[C@H:8]([NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])=[O:17])[CH2:7][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:1]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:2][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 46193439(R)-5-biphenyl-4-yl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylenepentanoic acid

Produkt 1

HCID 56846981(2E,4R)-5-(1,1'-Biphenyl)-4-yl-4-(((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino)-2-methyl-2-pentenoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-5-Biphenyl-4-yl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylenepentanoic acid (0.38 g, 1 mmol, Example 32 in WO 2009/090251), Pd(PPh3)4 (70 mg, 0.06 mmol), PPh3 (31.5 mg, 0.12 mmol) and sodium bicarbonate (0.27 g, 3.2 mmol) in 10 mL xylene is heated to reflux, and stirred overnight to afford (R)-5-Biphenyl-4-yl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-pent-(E)-2-enoic acid as determined by HPLC analysis. Spectroscopic data as reported in Example 1 in WO 2008/031567.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureto reflux

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f48be22d8744212a83375cc0396622c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835668B2

Notizen zur Reaktion

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