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Trifluoroacetic acid → (R)-3-((S)-2-amino-phenylpropanoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane trifluoroacetate trifluoroacetate

HRID 77031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77031
[Br-].C(OC([NH:9][C@@H:10]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:11]([O:13][C@@H:14]1[CH:19]2[CH2:20][CH2:21][N+:16]([CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)([CH2:17][CH2:18]2)[CH2:15]1)=[O:12])=O)(C)(C)C.[F:38][C:39]([F:44])([F:43])[C:40]([OH:42])=[O:41]>C(Cl)Cl>[F:38][C:39]([F:44])([F:43])[C:40]([O-:42])=[O:41].[F:38][C:39]([F:44])([F:43])[C:40]([O-:42])=[O:41].[NH2:9][C@@H:10]([CH2:31][C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:11]([O:13][C@@H:14]1[CH:19]2[CH2:20][CH2:21][N+:16]([CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)([CH2:17][CH2:18]2)[CH2:15]1)=[O:12].[NH2:9][C@@H:10]([CH2:31][C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:11]([O:13][C@@H:14]1[CH:19]2[CH2:20][CH2:21][N+:16]([CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)([CH2:17][CH2:18]2)[CH2:15]1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68468848HCID 68468848, Verbindung

Produkt 1

HCID 86643220(R)-3-((S)-2-amino-phenylpropanoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane trifluoroacetate trifluoroacetateAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-((S)-2-tertbutoxycarbonylamino-phenylpropanoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane bromide (I148) (0.53 mmol) in DCM (5 mL), is added trifluoroacetic acid (0.50 mL, 4.41 mmol) and the mixture stirred at RT overnight. The solvent is evaporated and the resulting crude is purified by preparative LC-MS in order to obtain the title compound as a brown gummy solid (112 mg, 43% overall yield, trifluoroacetate salt and trifluoroacetate anion, single diastereoisomer).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated
  2. customthe resulting crude is purified by preparative LC-MS in order

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92d71e6e05c24c478187cc0b30fb9e52
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835682B2

Notizen zur Reaktion

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