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4-Fluoroaniline → (R)-(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester

HRID 77051
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77051
CS(O[C@@H:6]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])(=O)=O.[F:17][C:18]1[CH:24]=[CH:23][C:21]([NH2:22])=[CH:20][CH:19]=1>CC#N>[CH3:10][O:9][C:7](=[O:8])[C@H:6]([NH:22][C:21]1[CH:23]=[CH:24][C:18]([F:17])=[CH:19][CH:20]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 97314-FluoroanilineHCID 10999262(S)-methyl 2-(methylsulfonyloxy)-2-phenylacetate

Produkt 1

HCID 59401123(R)-(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-acetic acid methyl esterAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-methyl 2-(methylsulfonyloxy)-2-phenylacetate (I5) (520 mg, 2.13 mmol) in CH3CN (10 mL), is added 4-fluoroaniline (473 mg, 4.26 mmol) and the mixture is heated at 120° C. for 5 minutes under MW irradiation (UPLC-MS: complete conversion). Acetonitrile was evaporated and the resulting crude is dissolved in 1N HCl and extracted several times with EtOAc. The combined organic phase is dried over Na2SO4, filtered and evaporated to dryness to obtain intermediate I254 as a pale yellow oil (520 mg, 94% yield).

Aufarbeitung

  1. customAcetonitrile was evaporated
  2. dissolutionthe resulting crude is dissolved in 1N HCl
  3. extractionextracted several times with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic phase is dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d4cd55e8bcb4eba81382997411fbf1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835682B2

Notizen zur Reaktion

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