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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 59401183, Verbindung

HRID 77059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77059
Cl.[F:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:9]([NH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11].[N:20]12[CH2:27][CH2:26][CH:23]([CH2:24][CH2:25]1)[C@@H:22](O)[CH2:21]2.N1(O)C2C=CC=CC=2N=N1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>C1COCC1>[N:20]12[CH2:27][CH2:26][CH:23]([CH2:24][CH2:25]1)[C@@H:22]([O:11][C:10](=[O:12])[CH:9]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=1[F:2])[NH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:21]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10868Dicyclohexylcarbodiimide2×HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 914043-Quinuclidinol, (-)-2×HCID 67425668(2-Fluoro-phenyl)-phenylamino-acetic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 59401183HCID 59401183, VerbindungAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2-fluoro-phenyl)-phenylamino-acetic acid hydrochloride (I261) (217 mg, 0.77 mmol), (R)-quinuclidin-3-ol (338 mg, 2.66 mmol) and 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol (180 mg, 1.332 mmol) in dry THF (15 mL), is added PS-DCC (1.0 g, 1.33 mmol). The mixture is shaken at RT for 15 hours. Then (R)-quinuclidin-3-ol (49.0 mg, 0.38 mmol) and PS-DCC (290 mg, 0.38 mmol) are added again and the reaction is shaken for additional 3 hours at RT. The resin is removed by filtration and washed several time with EtOAc. The solvent is evaporated, the residue is taken up with EtOAc and washed with NaHCO3, water and brine. The organic phase is dried (Na2SO4), filtered and evaporated to afford the title compound as a brown oil (225 mg, 82% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction is shaken for additional 3 hours at RT
  2. customThe resin is removed by filtration
  3. washwashed several time with EtOAc
  4. customThe solvent is evaporated
  5. washwashed with NaHCO3, water and brine
  6. dry with materialThe organic phase is dried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d74dcb0f11a4bc29029f875216646de
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835682B2

Notizen zur Reaktion

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