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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 77174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77174
[OH:1][CH:2]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[N:26]=[C:25]([C:27]3[O:31][N:30]=[C:29]([C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)[C:28]=3[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[O:24][N:23]=2)=[CH:18][CH:17]=1)[C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][NH:8]C(=O)OC(C)(C)C)=[O:4].[C:42]([OH:48])([C:44]([F:47])([F:46])[F:45])=[O:43]>ClCCl>[NH2:8][CH2:7][CH2:6][NH:5][C:3](=[O:4])[CH:2]([OH:1])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[N:26]=[C:25]([C:27]3[O:31][N:30]=[C:29]([C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)[C:28]=3[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[O:24][N:23]=2)=[CH:18][CH:17]=1.[C:42]([OH:48])([C:44]([F:47])([F:46])[F:45])=[O:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 53495534(R/S)-tert-butyl 2-(2-hydroxy-2-(4-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamido)ethylcarbamate

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidAusbeute 83,5 %HCID 53495536HCID 53495536, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R/S)-tert-Butyl 2-(2-hydroxy-2-(4-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamido)ethylcarbamate (Example 51, 80 mg, 0.139 mmol) was dissolved in dichloromethane (5 mL). TFA (1 mL, 12.98 mmol) was added. The reaction mixture was stirred for 30 min. All solvent was removed to provide (R/S)-N-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-2-(4-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamide, TFA (70 mg, 0.116 mmol, 83% yield): LCMS=474.1 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, methanol-d4) δ ppm 8.62 (1 H, t, J=5.93 Hz), 8.19 (2 H, d, J=8.35 Hz), 7.55-7.76 (7 H, m), 5.20 (1 H, s), 3.39-3.64 (2 H, m), 3.07 (2 H, t, J=6.15 Hz); HPLC peak RT=6.3 min (Method A).

Aufarbeitung

  1. customAll solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eea2c9e9f1fc4af98dfa158abc6c27aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835470B2

Notizen zur Reaktion

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