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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 7718Erstellt: 23. Oktober 2026

Water → [4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-chlorophenyl]acetonitrile

https://huagongshe.com/de/reaction/7718

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktWaterHCID 962—
EduktDimethylformamideHCID 6228—
EduktSodium CyanideHCID 8929—
Edukt2-[4-(Bromomethyl)-3-chlorophenyl]-1,3-benzoxazoleHCID 21990985—
LösungsmittelSodium chloride; waterHCID 57417360—
Produkt[4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-chlorophenyl]acetonitrileHCID 10286072—

Reaktionsschritte

A slurry of NaCN (435 mg, 8.9 mmol), 2-[4-(bromomethyl)-3-chlorophenyl]-1,3-benzoxazole (940 mg, 2.9 mmol), DMF (30 mL) and H2O (30 mL) was stirred at rt for 12 h. The reaction mixture was poured into brine (250 mL) and filtered. The resultant colorless solid was purified by flash chromatography on silica gel (EtOAc:hexanes 1:9) to afford the desired [4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-chlorophenyl]acetonitrile as a colorless solid: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.32 (s, 1H), 8.19 (dd, 1H), 7.77–7.80 (m, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.59–7.61 (m, 1H), 7.38–7.41 (m, 2H), 3.92 (s, 2H). MS (ESI) 269 (M+H)+.

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS07087601B2
Quelldatensatzuspto-grants-2006_08
ORD IDord-6548a23538894aa79436e59d15d367bc
Quellennotizuspto-grants-2006_08