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Ethyl 2-azido-3-(5-bromothiophen-2-yl)acrylate → ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate

HRID 77433
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77433
[N:1]([C:4](=[CH:10][C:11]1[S:12][C:13]([Br:16])=[CH:14][CH:15]=1)[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])=[N+]=[N-]>CC1C=CC=CC=1C>[Br:16][C:13]1[S:12][C:11]2[CH:10]=[C:4]([C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])[NH:1][C:15]=2[CH:14]=1
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 73166977Ethyl 2-azido-3-(5-bromothiophen-2-yl)acrylate

Produkt 1

HCID 13164349ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylateAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acrylate 60 (3.81 g, 12.6 mmol) in o-xylene was refluxed for 20 min. After removing the o-xylene, the crude product was purified by column chromatography (EtOAc/Hexane: 1/10) to give carboxylate 61 (2.83 g, 82%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customAfter removing the o-xylene
  2. customthe crude product was purified by column chromatography (EtOAc/Hexane: 1/10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f4536bbbabf40fe8757e28a2bdfa0eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841305B2

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