Triethylamine → 2-[3-Methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole

HRID 7748Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7748
[NH:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[O:15][C:16]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:17]=3[N:18]=2)=[CH:10][C:9]=1[O:23][CH3:24].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:24][O:23][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:14]2[O:15][C:16]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:17]=3[N:18]=2)[CH:12]=[CH:13][C:8]=1[CH2:7][N:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31268PyrrolidineHCID 219909912-[4-(Bromomethyl)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole

Produkt 1

HCID 102365762-[3-Methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pyrrolidine (226 μL, 2.83 mmol) was added to a stirring solution of 2-[4-(bromomethyl)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole (300 mg, 0.94 mmol) and triethylamine (390 μL, 2.8 mmol) in CH2Cl2 (5 mL). The mixture was stirred at rt overnight. Crude mixture was adsorbed onto silica gel and purified by automated flash chromatography using an EtOAc/hexanes gradient to afford the desired 2-[3-methoxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole as a colorless solid: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 7.82–7.80 (m, 1H), 7.77–7.74 (m, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.56–7.50 (m, 2H), 7.35–7.30 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.71 (s, 2H), 2.59 (s, 4H), 1.81–1.78 (m, 4H). MS (ESI) 309 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. custompurified by automated flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d727bc8a4d84ea78c9269287c4a100c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07087601B2

Notizen zur Reaktion

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