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1,5-Bis(4-methoxymethoxy-3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one → 1,5-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

HRID 77649
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77649
COC[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]=[CH:12][C:13](=[O:28])[CH:14]=[CH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22]COC)=[C:18]([O:26][CH3:27])[CH:17]=2)=[CH:7][C:6]=1[O:29][CH3:30]>CO.Cl>[OH:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([CH:15]=[CH:14][C:13](=[O:28])[CH:12]=[CH:11][C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:5]([OH:4])=[C:6]([O:29][CH3:30])[CH:7]=2)=[CH:17][C:18]=1[O:26][CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 695016911,5-Bis(4-methoxymethoxy-3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one

Produkt 1

HCID 4681331,5-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-oneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1,5-Bis(4-methoxymethoxy-3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one (20j, 0.41 g, 10.0 mmol) was stirred in methanol (50 ml) for 15 min at 50° C. Concentrated hydrochloric acid (1 drop) was added and the solution stirred for 3 hr at 50° C. The methanol was evaporated and the resulting residue extracted into ethyl acetate, washed with saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated to afford a semi-solid. The crude semi-solid was purified by preparative thin layer chromatography with ethyl acetate/hexane to give 0.31 g (96%) of a yellow solid: mp 84-86° C. [expected mp 82-83° C.]; 1H NMR: δ 3.89 (s, 6H), 6.87 (d, 2H, J=8.4 Hz), 6.88 (d, 2H, J=15.9 Hz), 7.10 (m, 4H), 7.62 (d, 2H, J=15.9 Hz); 13C NMR: δ 56.1, 109.8, 114.8, 123.3, 123.4, 127.5, 143.0, 146.8, 148.1, 188.6.

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was evaporated
  2. extractionthe resulting residue extracted into ethyl acetate
  3. washwashed with saturated sodium chloride
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto afford a semi-solid
  8. customThe crude semi-solid was purified by preparative thin layer chromatography with ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea92152f73f6479ab7d3bb92e858f885
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841326B2

Notizen zur Reaktion

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