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Triethylamine → N-(6-Amino-5-(3-(6-benzyloxy-pyridin-3-ylmethyl)-isoxazol-5-yl)-pyridin-2-yl)-2-methoxy-acetamide

HRID 78275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78275
[CH2:1]([O:8][C:9]1[N:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][C:16]2[CH:20]=[C:19]([C:21]3[C:22]([NH2:28])=[N:23][C:24]([NH2:27])=[CH:25][CH:26]=3)[O:18][N:17]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:36][O:37][CH2:38][C:39](Cl)=[O:40]>ClCCl>[NH2:28][C:22]1[N:23]=[C:24]([NH:27][C:39](=[O:40])[CH2:38][O:37][CH3:36])[CH:25]=[CH:26][C:21]=1[C:19]1[O:18][N:17]=[C:16]([CH2:15][C:12]2[CH:13]=[N:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 441596033-(3-(6-Benzyloxy-pyridin-3-ylmethyl)-isoxazol-5-yl)-pyridine-2,6-diamine

Produkt 1

HCID 59255517N-(6-Amino-5-(3-(6-benzyloxy-pyridin-3-ylmethyl)-isoxazol-5-yl)-pyridin-2-yl)-2-methoxy-acetamideAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-(3-(6-benzyloxy-pyridin-3-ylmethyl)-isoxazol-5-yl)-pyridine-2,6-diamine (40 mg, 0.11 mmol) described in Example 25 and dichloromethane (1 mL) were added triethylamine (22 μL, 0.16 mmol) and methoxyacetyl chloride (15 mg, 0.14 mmol) at room temperature, which was stirred for 2 hours at the same temperature. The solids that precipitated in the reaction mixture were filtered out. Tetrahydrofuran was added to the solid thus obtained, and this mixture was filtered. The filtrate was concentrated under a reduced pressure to obtain the title compound (3.4 mg, 7%).

Aufarbeitung

  1. customThe solids that precipitated in the reaction mixture
  2. filtrationwere filtered out
  3. additionTetrahydrofuran was added to the solid
  4. customthus obtained
  5. filtrationthis mixture was filtered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated under a reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27e8172b51904662aec504366a1dc19b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841327B2

Notizen zur Reaktion

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