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2-Bromoethyl methyl ether → HCID 178495755, Verbindung

HRID 78427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78427
[N:1]1[O:2][N:3]=[C:4]2[CH2:9][CH2:8][C:7]3[S:10][C:11]([NH:13][C:14]([CH:16]4[C:18]([CH3:20])([CH3:19])[C:17]4([CH3:22])[CH3:21])=[O:15])=[N:12][C:6]=3[C:5]=12.CC(C)([O-])C.[K+].[CH3:29][O:30][CH2:31][CH2:32]Br>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:29][O:30][CH2:31][CH2:32][N:12]1[C:6]2[C:5]3=[N:1][O:2][N:3]=[C:4]3[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[S:10]/[C:11]/1=[N:13]\[C:14]([CH:16]1[C:18]([CH3:20])([CH3:19])[C:17]1([CH3:22])[CH3:21])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 809722-Bromoethyl methyl etherHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 86618909N-4,5-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-e][2,1,3]benzoxadiazol-7-yl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 178495755HCID 178495755, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
250 °C

Versuchsvorschrift

The product of Example 123B (1 equiv), potassium tert-butoxide (1.1 equiv) and 2-bromoethyl methyl ether (1 equiv) were combined in DMF (0.1 M) and heated in a SmithSynthesizer™ microwave at 250° C. for 15 minutes. The mixture was diluted with EtOAc and washed with 1 M aqueous NaHCO3. The phases were separated and the aqueous phase was extracted with EtOAc (3×). The combined organic extracts were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. Purification by silica gel chromatography afforded the title compound and the product of Example 124. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.20 (s, 6H), 1.26 (s, 6H), 1.57 (s, 1H), 3.10 (t, J=7.5 Hz, 2H), 3.23 (s, 3H), 3.26 (t, J=7.4 Hz, 2H), 3.71 (t, J=5.8 Hz, 2H), 4.67 (t, J=5.8 Hz, 2H); MS (ESI+) m/z 377 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1 M aqueous NaHCO3
  2. customThe phases were separated
  3. extractionthe aqueous phase was extracted with EtOAc (3×)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00fefb9f460d48da9028a10c748e1039
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841334B2

Notizen zur Reaktion

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