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Benzoyl chloride → 3-amino-N'-(benzoyloxy)-6-bromopyrazine-2-carboximidamide

HRID 78569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78569
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[N:11][OH:12])[NH2:10])=[N:4][C:5]([Br:8])=[CH:6][N:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:20](Cl)(=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[N:11][O:12][C:20](=[O:27])[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[NH2:10])=[N:4][C:5]([Br:8])=[CH:6][N:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 136510283CID 136510283

Produkt 1

HCID 722951133-amino-N'-(benzoyloxy)-6-bromopyrazine-2-carboximidamideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-amino-6-bromo-N′-hydroxypyrazine-2-carboximidamide (770 mg, 3.318 mmol) was suspended in DCM (10 mL) and triethylamine (369.3 mg, 508.7 μL, 3.650 mmol) followed by benzoyl chloride (513.1 mg, 423.7 μL, 3.650 mmol) were added. After 1 hour, the solvent was removed in vacuo and the residue triturated with MeOH. The resultant filtrate was filtered off to furnish the product as an off-white solid (779 mg, 70% Yield).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue triturated with MeOH
  4. filtrationThe resultant filtrate was filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4d68c66faac448696b203f14783cd85
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841308B2

Notizen zur Reaktion

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