StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → HCID 59471935, Verbindung

HRID 78642
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78642
C([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[O:13][C:14]([C:17]3[C:22]([NH2:23])=[N:21][CH:20]=[C:19]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30](=[O:34])[N:31]([CH3:33])[CH3:32])=[CH:26][CH:25]=4)[N:18]=3)=[N:15][N:16]=2)=[CH:8][CH:7]=1)(=O)C.[OH-].[Na+].Cl>CO>[NH2:23][C:22]1[N:21]=[CH:20][C:19]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([N:31]([CH3:33])[CH3:32])=[O:34])=[CH:26][CH:25]=2)=[N:18][C:17]=1[C:14]1[O:13][C:12]([C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:5][OH:4])=[CH:11][CH:10]=2)=[N:16][N:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59471775[4-[5-[3-Amino-6-[4-(dimethylcarbamoyl)phenyl]pyrazin-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]methyl acetate

Produkt 1

HCID 59471935HCID 59471935, VerbindungAusbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

[4-[5-[3-amino-6-[4-(dimethylcarbamoyl)phenyl]pyrazin-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]methyl acetate (118 mg, 0.2445 mmol) was suspended in methanol (2 mL) and treated with NaOH (489.0 μL of 1 M, 0.4890 mmol). The resulting mixture was stirred at 55° C. for 1 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and then neutralised with HCl (978.0 μL of 1 M, 0.9780 mmol), filtered and washed with acetonitrile. The resulting yellow powder was heated in acetonitrile (5 mL), cooled and filtered to give a pale yellow powder. This was purified by column chromatography on silica gel eluting with 5% MeOH/CH2Cl2 to give the product as a pale yellow powder (73 mg, 70%); 1H NMR (400 MHz, DMSO) d 2.98-3.02 (m, 6H), 4.64 (d, 2H), 5.44 (t, 1H), 7.54-7.62 (dd, 4H), 7.78 (br s, 2H), 8.12-8.18 (dd, 4H) and 8.98 (s, 1H) ppm; MS (ES+) 417.23

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed with acetonitrile
  4. temperatureThe resulting yellow powder was heated in acetonitrile (5 mL)
  5. temperaturecooled
  6. filtrationfiltered
  7. customto give a pale yellow powder
  8. customThis was purified by column chromatography on silica gel eluting with 5% MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cc443459b13434e8613aa86acc04268
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841308B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion