(2S)-1,1-diphenyl-pent-4-ene-2-ol → (2R)-1,1-diphenyl-pent-4-ene-2-ol

HRID 78919Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78919
C([C@H]1CO1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C([Mg]Br)=C.[C:21]1([CH:27]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[C@@H:28]([OH:32])[CH2:29][CH:30]=[CH2:31])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>>[C:33]1([CH:27]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C@H:28]([OH:32])[CH2:29][CH:30]=[CH2:31])[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 11390776(2S)-1,1-diphenyl-pent-4-ene-2-olHCID 11816639(2S)-2-(Diphenylmethyl)oxiraneHCID 178418507HCID 178418507, Verbindung

Produkt 1

HCID 11299399(2R)-1,1-diphenyl-pent-4-ene-2-olAusbeute 694,5 %

Versuchsvorschrift

(2S)-2-benzhydryl-oxirane (0.61 g, 2.91 mmol) was reacted with vinylmagnesium bromide (7.26 ml of 1.0M solution in THF, 7.26 mmol) in the presence of CuI (0.055 g, 0.29 mmol) (Procedure A) to yield (2R)-1,1-diphenyl-pent-4-ene-2-ol 0.48 g (70%, [α]D=(+)26, c=1, MeOH). The 1HNMR and 13CNMR were identical with (2S)-1,1-diphenyl-pent-4-ene-2-ol.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28789426881a467095cbe816b9279bf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08841464B2

Notizen zur Reaktion

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