(2R)-1,1-Diphenyl-2-Allyloxy-Pent-4-en → (2R)-2-Benzhydryl-3,6-dihydro-2H-pyran

HRID 78923

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78923
C1([CH:7]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C@H:8]([O:12][CH2:13][CH:14]=C)[CH2:9][CH:10]=C)C=CC=CC=1>Cl[Ru](=CC1C=CC=CC=1)([P](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)([P](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)Cl>[CH:7]([C@H:8]1[CH2:9][CH:10]=[CH:14][CH2:13][O:12]1)([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 11460133(2R)-1,1-Diphenyl-2-Allyloxy-Pent-4-en

Produkt 1

HCID 66630729(2R)-2-Benzhydryl-3,6-dihydro-2H-pyranAusbeute 177,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178479819HCID 178479819, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

(2R)-1,1-Diphenyl-2-Allyloxy-Pent-4-en 26b (0.25 g, 0.90 mmol) was cyclized in the presence of Grubb's catalyst (0.037 g, 0.045 mmol) (Procedure C) to produce (2R)-2-Benzhydryl-3,6-dihydro-2H-pyran 27b 0.2 g (89%, [α]D=(+)80.8, c=1, MeOH). The 1HNMR and 13CNMR were identical with (2S)-2-benzhydryl-3,6-dihydro-2H-pyran 27a.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5872ee1da7024c6994b1c41482e1c192
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08841464B2

Verknüpfte Notizen

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