(3,5-Dimethoxyphenyl)methanamine → (2S,4R,5R)-2-benzhydryl-5-(3,5-dimethoxy-benzylamino)-tetrahydropyran-4-ol

HRID 78937

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78937
[CH:1]([C@@H:14]1[CH2:20][C@@H:19]2[C@@H:17]([O:18]2)[CH2:16][O:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:21][O:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:28]=[C:29]([O:31][CH3:32])[CH:30]=1)[CH2:26][NH2:27]>>[CH:1]([C@@H:14]1[CH2:20][C@@H:19]([OH:18])[C@H:17]([NH:27][CH2:26][C:25]2[CH:28]=[C:29]([O:31][CH3:32])[CH:30]=[C:23]([O:22][CH3:21])[CH:24]=2)[CH2:16][O:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 420973(3,5-Dimethoxyphenyl)methanamineHCID 54762329(1S,4S,6R)-4-benzhydryl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]-heptane

Produkt 1

HCID 11750860(2S,4R,5R)-2-benzhydryl-5-(3,5-dimethoxy-benzylamino)-tetrahydropyran-4-olAusbeute 95 %

Versuchsvorschrift

(1S,4S,6R)-4-benzhydryl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]-heptane 28a (0.020 g, 0.075 mmol) was reacted with 3,5-dimethoxybenzylamine (0.25 g, 1.50 mmol) (Procedure E) to yield (2S,4R,5R)-2-benzhydryl-5-(3,5-dimethoxy-benzylamino)-tetrahydropyran-4-ol, (−)-29f, 0.03 g (Yield; 95%, [α]D=(−)58.60, c=1, CHCl3).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b2040ffe03248008b13e1bfe7202d85
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08841464B2

Verknüpfte Notizen

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