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N-bromobutanimide → 4-(4-Bromo-2-fluorophenylamino)-indazole-1,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

HRID 79021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79021
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([NH:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([Si](C)(C)C)=[CH:27][C:26]=3[F:35])[C:13]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Br:36]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([NH:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([Br:36])=[CH:27][C:26]=3[F:35])[C:13]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 575231194-(2-Fluoro-4-trimethylsilanylphenylamino)-indazole-1,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 670840354-(4-Bromo-2-fluorophenylamino)-indazole-1,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl esterAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-fluoro-4-trimethylsilanyl-phenylamino)-indazole-1,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester (850 mg, 1.7 mmol) in DCM (10 mL) at −15° C. was added N-bromosuccinimide (303 mg, 1.7 mmol) as a solution in DCM (3 mL) dropwise. The reaction mixture was stirred at −15° C. for 1.25 hours before DCM was added and the solution washed (saturated aqueous NaHCO3 then water), dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was subjected to flash chromatography (Si—PPC, gradient 0 to 10% ethyl acetate in cyclohexane) to give the title compound as an orange gum (790 mg, 92%). LCMS (method B) RT=5.41 min, [M+CH3CN+Na]+=569/571.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washthe solution washed (saturated aqueous NaHCO3
  3. dry with materialwater), dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9a1b6e2b9fb4e419281faed5e2b469b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841462B2

Notizen zur Reaktion

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