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Potassium Carbonate → 3-iodo-1-((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazole

HRID 79295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79295
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[NH:4][N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH3:29])[N:23]=1>CN(C=O)C>[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[N:4]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH3:29])[N:23]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 100815502-(Bromomethyl)-6-methoxypyridineHCID 178526562HCID 178526562, Verbindung

Produkt 1

HCID 672611043-iodo-1-((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazoleAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-iodo-4-nitro-1H-indazole (5.01 g, 17.3 mmol) in DMF (40 mL) was added K2CO3 (4.79 g, 34.7 mmol) and 2-(bromomethyl)-6-methoxypyridine (4.20 g, 20.8 mmol). The reaction mixture was stirred for 4 hours. The reaction mixture was concentrated to remove DMF, diluted with EtOAc and washed with H2O and brine. The organic phase was dried (Na2SO4) and concentrated. Silica gel chromatography (EtOAc/Hexane 1:5) gave the desired product (5.68 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customto remove DMF
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washwashed with H2O and brine
  5. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08d8152450e443d195c0642c917cc2a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

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