StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 1-((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-4-nitro-3-vinyl-1H-indazole

HRID 79296
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79296
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[N:4]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][CH3:22])[N:16]=2)[N:3]=1.[CH:23]([B-](F)(F)F)=[CH2:24].[K+].C(N(CC)CC)C>CC(O)C.C1COCC1>[CH3:22][O:21][C:17]1[N:16]=[C:15]([CH2:14][N:4]2[C:5]3[C:10](=[C:9]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[C:2]([CH:23]=[CH2:24])=[N:3]2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 23679353Potassium vinyltrifluoroborateHCID 672611043-iodo-1-((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazole

Produkt 1

HCID 672600471-((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-4-nitro-3-vinyl-1H-indazoleAusbeute 94,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22597222
Tetrahydrofuran 2-propanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-iodo-1-((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazole (2.65 g, 6.46 mmol) in IPA/THF (40 mL/10 mL) was added potassium vinyltrifluoroborate (1.30 g, 9.69 mmol), triethylamine (1.31 g, 12.9 mmol) and 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex (0.264 g, 0.323 mmol). The reaction mixture was heated to reflux and stirred for 16 hours. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and concentrated to remove solvent. The residue was dissolved with EtOAc (100 mL) and washed with saturated NH4Cl, H2O and brine. The solution was dried (Na2SO4) and concentrated to provide the desired product (1.89 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. concentrationconcentrated
  4. customto remove solvent
  5. dissolutionThe residue was dissolved with EtOAc (100 mL)
  6. washwashed with saturated NH4Cl, H2O and brine
  7. dry with materialThe solution was dried (Na2SO4)
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50f8bd1d9677421285b40aec032841ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion