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Potassium Carbonate → 3-iodo-1-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazole

HRID 79311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79311
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[NH:4][N:3]=1.Cl.Cl[CH2:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][N:20]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=2)[CH:21]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[N:4]([CH2:16][C:17]2[CH:18]=[N:19][N:20]([CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=3)[CH:21]=2)[N:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 672596994-(chloromethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole hydrochlorideHCID 178526562HCID 178526562, Verbindung

Produkt 1

HCID 672616463-iodo-1-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazoleAusbeute 79,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-iodo-4-nitro-1H-indazole (2.13 g, 7.37 mmol) in DMF (20 mL) was added 4-(chloromethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole hydrochloride (2.21 g, 8.11 mmol) and K2CO3 (3.06 g, 22.1 mmol). The reaction mixture was stirred for 16 hours. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with H2O, and brine, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Silica gel chromatography (hexanes/EtOAc 5:1) provided the desired product (2.88 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O, and brine
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4939bdb5d3534aa68afa6ca7fe165388
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

Notizen zur Reaktion

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