Potassium Carbonate → 3-iodo-1-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazole

HRID 79340Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79340
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[NH:4][N:3]=1.Br[CH2:15][C:16]1[N:20]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=2)[N:19]=[CH:18][CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[N:4]([CH2:15][C:16]2[N:20]([CH2:21][C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:26][CH:27]=3)[N:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:3]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 672614135-(bromomethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazoleHCID 178526562HCID 178526562, Verbindung

Produkt 1

HCID 672610463-iodo-1-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazoleAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-iodo-4-nitro-1H-indazole (1.55 g, 5.37 mmol) in DMF (20 mL) was added 5-(bromomethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole (1.51 g, 5.37 mmol) and K2CO3 (1.11 g, 8.06 mmol). The reaction mixture was stirred overnight, diluted with EtOAc (100 mL), washed with H2O and brine (10 mL), and then concentrated under reduced pressure. Silica gel chromatography (Hexanes/EtOAc 5:1) provided the desired product (2.35 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and brine (10 mL)
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-315d07067760471fb7d6f5768a2b2ab6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08841455B2

Notizen zur Reaktion

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