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Triethylamine → 1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4-nitro-3-vinyl-1H-indazole

HRID 79378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79378
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:11]([O-:13])=[O:12])[N:4]([CH2:14][C:15]2[CH:19]=[CH:18][N:17]([CH3:20])[N:16]=2)[N:3]=1.B(O)(O)O.F[C:26]([K])=[C:27](F)F.C(N(CC)CC)C>C1COCC1.CC(O)C.CCOC(C)=O>[CH3:20][N:17]1[CH:18]=[CH:19][C:15]([CH2:14][N:4]2[C:5]3[C:10](=[C:9]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[C:2]([CH:26]=[CH2:27])=[N:3]2)=[N:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 672615133-iodo-1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazoleHCID 178506051HCID 178506051, Verbindung

Produkt 1

HCID 866722161-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4-nitro-3-vinyl-1H-indazoleAusbeute 62,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 22597222Tetrahydrofuran 2-propanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To 3-iodo-1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-4-nitro-1H-indazole (5.11 g, 13.3 mmol) in THF/IPA (10 mL/30 mL) was added trifluorovinylpotassium borate (3.57 g, 26.7 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex (0.545 g, 0.667 mmol) and triethylamine (5.58 mL, 40.0 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. for 16 hours. The reaction mixture was diluted with EtOAc (100 mL), washed with H2O and brine. The organic phase was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel chromatography (hexanes/EtOAc 5:1) to provide the product (2.36 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and brine
  2. concentrationThe organic phase was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography (hexanes/EtOAc 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c9008e5ecc9438bb8b7a3cdff2d2b01
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

Notizen zur Reaktion

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