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Triethylamine → N-(3-ethyl-1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

HRID 79380
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79380
[N:1]1[CH:2]=[C:3]([C:10]([OH:12])=O)[N:4]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=12.ClC1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(Cl)=O.C(N(CC)CC)C.[CH2:32]([C:34]1[C:42]2[C:41]([NH2:43])=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=2[N:36]([CH2:44][C:45]2[CH:49]=[CH:48][N:47]([CH3:50])[N:46]=2)[N:35]=1)[CH3:33]>CN1C(=O)CCC1.[OH-].[Na+].CCOC(C)=O>[CH2:32]([C:34]1[C:42]2[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:41]=2[NH:43][C:10]([C:3]2[N:4]3[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]3=[N:1][CH:2]=2)=[O:12])[N:36]([CH2:44][C:45]2[CH:49]=[CH:48][N:47]([CH3:50])[N:46]=2)[N:35]=1)[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 73142Imidazo(1,2-a)pyridine-3-carboxylic acidHCID 27337032,4,6-Trichlorobenzoyl chlorideHCID 672599453-ethyl-1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-amine

Produkt 1

HCID 67261031N-(3-ethyl-1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamideAusbeute 66,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
87 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid (47.6 mg, 0.294 mmol) in NMP (4 mL) was added 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride (45.9 μL, 0.294 mmol) and triethylamine (40.9 μL, 0.294 mmol). The reaction mixture was stirred for 30 minutes. 3-Ethyl-1-((1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-amine (50 mg, 0.196 mmol) was added and the mixture was heated at 87° C. for three hours. The mixture was cooled to ambient temperature and diluted with 10% NaOH aqueous solution (5 mL) and EtOAc (20 mL). The organic phase was washed with water and brine and concentrated under reduced pressure. The residue was triturated with Et2O to give the final product (52 mg). MS (ES+APCI) m/z=400 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to ambient temperature
  2. washThe organic phase was washed with water and brine
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was triturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0760290c1a674d74bca94200b7cbeb2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

Notizen zur Reaktion

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