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1H-1,2,4-Triazole → N-(3-ethyl-1-((1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)-7-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

HRID 79435
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79435
[NH:1]1[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]1.[H-].[Na+].[CH2:8]([C:10]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=2[NH:19][C:20]([C:22]2[N:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29](F)=[CH:30][C:25]3=[N:24][CH:23]=2)=[O:21])[N:12]([CH2:32][C:33]2[CH:37]=[CH:36][N:35]([CH2:38][CH3:39])[N:34]=2)[N:11]=1)[CH3:9]>C1OCCOC1.CN(C)C=O>[CH2:8]([C:10]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=2[NH:19][C:20]([C:22]2[N:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([N:1]4[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]4)=[CH:30][C:25]3=[N:24][CH:23]=2)=[O:21])[N:12]([CH2:32][C:33]2[CH:37]=[CH:36][N:35]([CH2:38][CH3:39])[N:34]=2)[N:11]=1)[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 92571H-1,2,4-TriazoleHCID 24758Sodium hydrideHCID 67259540N-(3-ethyl-1-((1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)-7-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 67259791N-(3-ethyl-1-((1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)-7-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1H-1,2,4-triazole was dissolved in 4-dioxane and treated with sodium hydride (20 mg, 0.48 mmol, 60% dispersion in mineral oil) with stirring at ambient temperature for 30 minutes. N-(3-Ethyl-1-((1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)-7-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (35 mg, 0.08 mmol) was added as a solution in N,N-dimethylformamide. The mixture was heated to 98° C. and stirred for 2 days. The mixture was quenched by the addition of water. A precipitate formed and the solid was isolated by filtration, washed with water and dried under vacuum to give N-(3-ethyl-1-((1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)-7-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide as a white solid (39 mg). MS m/z 481.1 (M+1, APCI+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated to 98° C.
  2. stirringstirred for 2 days
  3. customThe mixture was quenched by the addition of water
  4. customA precipitate formed
  5. customthe solid was isolated by filtration
  6. washwashed with water
  7. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f8068529cd949d78e37560e39bb2b71
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

Notizen zur Reaktion

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