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Imidazole → 1-((5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-cyclopropyl-1H-indazol-4-amine

HRID 79485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79485
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([CH:20]1[CH2:22][CH2:21]1)=[N:5][N:6]2[CH2:11][C:12]1[N:17]=[C:16]([CH3:18])[C:15]([OH:19])=[CH:14][CH:13]=1.[C:23]([Si:27](Cl)([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24].N1C=CN=C1>CN(C=O)C>[Si:27]([O:19][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:11][N:6]2[C:7]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]([NH2:1])[C:3]=3[C:4]([CH:20]3[CH2:22][CH2:21]3)=[N:5]2)=[N:17][C:16]=1[CH3:18])([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:29])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 67251409HCID 67251409, Verbindung

Produkt 1

HCID 672532771-((5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-cyclopropyl-1H-indazol-4-amineAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 6-((4-amino-3-cyclopropyl-1H-indazol-1-yl)methyl)-2-methylpyridin-3-ol (100 mg, 0.340 mmol) in DMF (5 mL) was added tert-butylchlorodimethylsilane (66.6 mg, 0.442 mmol) and 1H-imidazole (116 mg, 1.70 mmol). The reaction mixture was stirred for 18 hours at ambient temperature. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel flash chromatography (1:4 EtOAc/hexanes) to give final product (97%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel flash chromatography (1:4 EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df39c32a0a9d4cb19b011c976eb96a43
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841455B2

Notizen zur Reaktion

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