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Triethylamine → HCID 68760588, Verbindung

HRID 79578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79578
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH2:9][C@H:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=1)[C:11](O)=[O:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.O.C(N(CC)CC)C.[CH3:54][C:55]1[O:56][C:57]([C:60]2[C:61]([N:69]3[CH2:74][CH2:73][NH:72][CH2:71][CH2:70]3)=[C:62]3[CH:68]=[CH:67][NH:66][C:63]3=[N:64][CH:65]=2)=[N:58][N:59]=1>C(Cl)Cl>[Cl:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([C@H:10]([C:11]([N:72]2[CH2:71][CH2:70][N:69]([C:61]3[C:60]([C:57]4[O:56][C:55]([CH3:54])=[N:59][N:58]=4)=[CH:65][N:64]=[C:63]4[NH:66][CH:67]=[CH:68][C:62]=34)[CH2:74][CH2:73]2)=[O:12])[CH2:9][N:8]([CH:21]([CH3:22])[CH3:23])[C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 59564929(2S)-3-[tert-butoxycarbonyl(isopropyl)amino]-2-(4-chlorophenyl)propanoic acidHCID 687611122-methyl-5-(4-(piperazin-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1,3,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 68760588HCID 68760588, VerbindungAusbeute 27,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-3-(tert-Butoxycarbonyl(isopropyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)propanoic acid (180 mg, 0.52 mmol, see Example H), N1-((ethylimino)methylene)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine hydrochloride (134 mg, 0.70 mmol), HOBt-H2O (108 mg, 0.70 mmol) and triethylamine (106 mg, 1 mmol) were added to 2-methyl-5-(4-(piperazin-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1,3,4-oxadiazole (100 mg, 0.36 mmol) in DCM (10 mL). The reaction was stirred at room temperature for 18 hours. After dilution with DCM, the mixture was washed with 1N HCl, 10% K2CO3 and brine. The organic phase was dried over MgSO4 and purified by chromatography (SP4, 12+M, water/ACN 90/10→10/90, 20CV) to yield (S)-tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-(5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyri din-4-yl)piperazin-1-yl)-3-oxopropyl(isopropyl)carbamate (60 mg) as a solid.

Aufarbeitung

  1. washAfter dilution with DCM, the mixture was washed with 1N HCl, 10% K2CO3 and brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. custompurified by chromatography (SP4, 12+M, water/ACN 90/10→10/90, 20CV)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-616206bfe79747d481f593c5d9a3e643
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841304B2

Notizen zur Reaktion

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