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Triethylamine → HCID 68759903, Verbindung

HRID 79581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79581
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH2:9][C@H:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=1)[C:11](O)=[O:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.O.C(N(CC)CC)C.[F:54][C:55]1[CH:60]=[CH:59][C:58]([C:61]2[C:62]([N:70]3[CH2:75][CH2:74][NH:73][CH2:72][CH2:71]3)=[C:63]3[CH:69]=[CH:68][NH:67][C:64]3=[N:65][CH:66]=2)=[CH:57][CH:56]=1>C(Cl)Cl>[Cl:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([C@H:10]([C:11]([N:73]2[CH2:74][CH2:75][N:70]([C:62]3[C:61]([C:58]4[CH:59]=[CH:60][C:55]([F:54])=[CH:56][CH:57]=4)=[CH:66][N:65]=[C:64]4[NH:67][CH:68]=[CH:69][C:63]=34)[CH2:71][CH2:72]2)=[O:12])[CH2:9][N:8]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 59564929(2S)-3-[tert-butoxycarbonyl(isopropyl)amino]-2-(4-chlorophenyl)propanoic acidHCID 68762053HCID 68762053, Verbindung

Produkt 1

HCID 68759903
HCID 68759903, Verbindung
Ausbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

(S)-3-(tert-Butoxycarbonyl(isopropyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)propanoic acid (87 mg, 0.25 mmol, see Example H), N1-((ethylimino)methylene)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine hydrochloride (65 mg, 0.34 mmol), HOBt-H2O (52 mg, 0.34 mmol) and triethylamine (51 mg, 0.51 mmol) were added to 5-(4-fluorophenyl)-4-(piperazin-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (50 mg, 0.17 mmol) in DCM (10 mL). The reaction was stirred for 18 hours. The reaction was then diluted with DCM (50 mL) and washed with 1N HCl, 10% K2CO3 and brine. After drying with MgSO4 and concentration, the resulting residue was purified by chromatography (SP4, 12+M, water/ACN 80/20→0/100, 20CV) to yield (S)-tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-(5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-oxopropyl(isopropyl)carbamate (42 mg, 40% yield) as a solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N HCl, 10% K2CO3 and brine
  2. dry with materialAfter drying with MgSO4 and concentration
  3. customthe resulting residue was purified by chromatography (SP4, 12+M, water/ACN 80/20→0/100, 20CV)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41bb995fb10f4bfb8bce7c67b16d79b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841304B2

Notizen zur Reaktion

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