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2-[5-(4-bromo-3-methoxycarbonyl-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 2-[5-(4-bromo-3-hydroxymethyl-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 79653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79653
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[C:13]1[NH:14][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Br:24])=[C:20]([C:25](OC)=[O:26])[CH:19]=2)=[CH:16][N:17]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CC(C[AlH]CC(C)C)C.C1COCC1>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[C:13]1[NH:14][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Br:24])=[C:20]([CH2:25][OH:26])[CH:19]=2)=[CH:16][N:17]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 666202292-[5-(4-bromo-3-methoxycarbonyl-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 131729343Dibal-H thf

Produkt 1

HCID 666206222-[5-(4-bromo-3-hydroxymethyl-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 105,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 2-[5-(4-Bromo-3-methoxycarbonyl-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (200 mg, 0.44 mmol) in THF (4 ml) at −78° C. was added DIBAL-H THF solution (3.33 ml, 3.33 mmol). The mixture was warmed to 25° C. and stirred for 5 hours. The mixture was cooled to 0° C. and quenched with 2.0 N NaOH solution until PH=11. The mixture was extracted with EtOAc. The organic phase was washed with water and brine, and was dried with sodium sulfate. Concentration gave 2-[5-(4-bromo-3-hydroxymethyl-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (196 mg). m/z: 421.9 (M−H)+, 420.2 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to 0° C.
  2. customquenched with 2.0 N NaOH solution until PH=11
  3. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  4. washThe organic phase was washed with water and brine
  5. dry with materialwas dried with sodium sulfate
  6. concentrationConcentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5993dbbb20ae45e7b78fe07bf2e9b8ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841278B2

Notizen zur Reaktion

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