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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 79721Erstellt: 23. Oktober 2026

4-Bromobenzene-1,2-diamine → 2-(6-bromo-1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

https://huagongshe.com/de/reaction/79721

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
Edukt4-Bromobenzene-1,2-diamineHCID 323593—
Edukt1-Boc-2-FormylpyrrolidineHCID 4227815—
LösungsmittelEthanolHCID 702—
Produkt2-(6-bromo-1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 5818527555,5%

Reaktionsbedingungen

Temperatur80 °C

Reaktionsschritte

A mixture of 4-bromo-benzene-1,2-diamine (2.4 g) and 2-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.55 g) in ethanol (5 mL) was heated in microwave at 80° C. for 1 hour. Mixture was concentrated and purified by flash column chromatography (silica gel, 20 to 80% ethyl acetate/hexane) to give 2-(6-bromo-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.6 g, yield 55%). LCMS-ESI−: calc'd for C16H20BrN3O2: 366.25. Found: 365.8 (M+H+).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS08841278B2
Quelldatensatzuspto-grants-2014_09
ORD IDord-ae45ec47904a415e84e5f0e124e37394
Quellennotizuspto-grants-2014_09