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Nitrogen → 2-[5-(3'-tert-Butoxycarbonylamino-biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 79787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79787
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]1[C:16]1[NH:17][C:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24](Br)=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:19][N:20]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:28]([O:32][C:33]([NH:35][C:36]1[CH:37]=[C:38](B(O)O)[CH:39]=[CH:40][CH:41]=1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].N#N>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.COCCOC>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]1[C:16]1[NH:17][C:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:38]3[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[C:36]([NH:35][C:33]([O:32][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:34])[CH:37]=3)=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:19][N:20]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2773228(3-Boc-aminophenyl)boronic acidHCID 666210362-[5-(4-Bromo-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 666209592-[5-(3'-tert-Butoxycarbonylamino-biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
Ausbeute 64,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

2-[5-(4-Bromo-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester (2.14 g, 5.01 mmol), (3-tert-Butoxycarbonylaminophenyl)-boronic acid (1.19 g, 5.01 mmol), Pd(PPh3)4 (289 mg, 0.251 mmol) and K2CO3 (5.5 mL of 2 M aqueous solution, 11.02 mmol) were combined with 1,2-dimethoxyethane (20 mL). The suspension was stirred while N2 was bubbled through the solution for 24 min. A reflux condenser was attached and the suspension was heated to 85° C. for 17 hours. It was then cooled, diluted with ethyl acetate (150 mL), washed with water and brine, dried over sodium sulfate and concentrated. The crude product was purified by silica column chromatography (25% to 50% EtOAc/hexanes) to provide 2-[5-(3′-tert-Butoxycarbonylamino-biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester (1.73 g, 64%).

Aufarbeitung

  1. customwas bubbled through the solution for 24 min
  2. customA reflux condenser was attached
  3. temperatureIt was then cooled
  4. additiondiluted with ethyl acetate (150 mL)
  5. washwashed with water and brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe crude product was purified by silica column chromatography (25% to 50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c529de59664646e7b30cb1d768f16a43
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841278B2

Notizen zur Reaktion

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