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Methanaminium, N-(1-chloroethylidene)-N-methyl-, chloride (1:1) → HCID 86690253, Verbindung

HRID 80768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 80768
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH3:8])[C:3]=1[C:9]1[N:10]=[C:11](O)[C:12]2[CH2:18][N:17]([C:19]3[N:23]([CH3:24])[N:22]=[C:21]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:20]=3)[CH2:16][CH2:15][C:13]=2[N:14]=1.[Cl-].[Cl:30]C(=[N+](C)C)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:30][C:11]1[C:12]2[CH2:18][N:17]([C:19]3[N:23]([CH3:24])[N:22]=[C:21]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:20]=3)[CH2:16][CH2:15][C:13]=2[N:14]=[C:9]([C:3]2[C:4]([CH3:8])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[CH3:1])[N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 94113Methanaminium, N-(1-chloroethylidene)-N-methyl-, chloride (1:1)HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178424775HCID 178424775, Verbindung

Produkt 1

HCID 86690253HCID 86690253, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2,6-dimethylphenyl)-6-(3-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-ol (2.38 g, 6.3 mmol) in DCM (50 mL) at 0° C., was added (1-chloro-ethylidene)-dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent) (2.421 g, 18.91 mmol). The reaction was stirred at 0° C. for 5 min, then at r.t. for 30 min. Saturated aqueous NaHCO3 was added to quench the reaction. The mixture was extracted with DCM three times. The combined organic layers was dried over Na2SO4. After filtration and concentration, the resulting residue was purified via silica gel FCC (0-100% EtOAc/heptane) to give 4-chloro-2-(2,6-dimethylphenyl)-6-(3-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine. 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ ppm 7.19-7.27 (m, 1 H), 7.11 (d, J=7.6 Hz, 2 H), 5.80 (s, 1 H), 4.16 (s, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 3.32 (t, J=5.9 Hz, 2 H), 3.16 (t, J=5.8 Hz, 2 H), 2.88 (dt, J=13.9, 6.9 Hz, 1 H), 2.11 (s, 6 H), 1.23 (d, J=6.8 Hz, 6 H). MS (ESI+) m/z 396.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. waitat r.t. for 30 min
  2. customto quench
  3. customthe reaction
  4. extractionThe mixture was extracted with DCM three times
  5. dry with materialThe combined organic layers was dried over Na2SO4
  6. filtrationAfter filtration and concentration
  7. customthe resulting residue was purified via silica gel FCC (0-100% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dee09621f5c487889f9d1a30779b0c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846656B2

Notizen zur Reaktion

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