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Triethylamine → 6-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-9H-purine

HRID 81388
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 81388
Cl[C:2]1[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[C:3]=1[NH:4][CH:5]=[N:6]2.[C:11]1([O:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][NH:24]2)[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)CCC>[C:11]1([O:21][CH2:22][C@H:23]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:24]2[C:2]2[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]3[C:3]=2[N:4]=[CH:5][NH:6]3)[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 53592776-ChloropurineHCID 616860752(-Naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 1784199826-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-9H-purine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.6 235 mg of 6-chloropurine, 400 mg of 2(-naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidine and 0.8 ml of triethylamine are dissolved in 30 ml of 1-butanol and irradiated in the microwave at 120° C. for 6 h. After removal of the solvent in vacuo, the residue is taken up in 10 ml of methanol, the crystals which precipitate in the process are filtered off with suction and washed with methanol, giving 340 mg of colourless crystals 6-[(R)-2-(naphthalen-1-yloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-9H-purine (“A1”); Rt.: 1.806 min; [M+H]+346; m.p. 207-208°;

Aufarbeitung

  1. customirradiated in the microwave at 120° C. for 6 h
  2. customAfter removal of the solvent in vacuo
  3. customthe crystals which precipitate in the process
  4. filtrationare filtered off with suction
  5. washwashed with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-abf86579acdf4870b2a92663ead5ad46
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846694B2

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