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Hydrochloric Acid → (2R,4S)-2-(2-chlorophenoxymethyl)-4-fluoropyrrolidine

HRID 81394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 81394
[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:3]=1[O:4][CH2:5][C@H:6]1[CH2:10][C@H:9]([F:11])[CH2:8][N:7]1C(OC(C)(C)C)=O.Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:3]=1[O:4][CH2:5][C@H:6]1[CH2:10][C@H:9]([F:11])[CH2:8][NH:7]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 58483944tert-butyl (2R,4S)-2-(2-chlorophenoxymethyl)-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58483921(2R,4S)-2-(2-chlorophenoxymethyl)-4-fluoropyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7.7 2.5 g of tert-butyl (2R,4S)-2-(2-chlorophenoxymethyl)-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate are dissolved in 20 ml of THF and stirred at 80° C. for 2 h with 5 ml of ethanolic hydrochloric acid. After basic work-up using saturated sodium hydrogencarbonate solution, the organic phase is subjected to conventional work-up, and the residue obtained is purified by chromatography, giving 780 mg of (2R,4S)-2-(2-chlorophenoxymethyl)-4-fluoropyrrolidine as brown oil; Rt.: 0.700 min; [M+H]+230.2.

Aufarbeitung

  1. customthe residue obtained
  2. customis purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ec2275089e44ab09fec2df629e6515a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846694B2

Notizen zur Reaktion

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