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Potassium Carbonate → 7-isobutyl-5-methyl-3-(phenylamino)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione

HRID 81408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 81408
[CH2:1]([N:5]1[C:10]2[NH:11][N:12]=[C:13]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:9]=2[C:8](=[O:21])[N:7]([CH3:22])[C:6]1=[O:23])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].Br[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([B:32]2[O:36][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[C:34]([CH3:40])([CH3:39])[O:33]2)=[CH:28][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH2:1]([N:5]1[C:10]2=[N:11][N:12]([CH2:25][C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([B:32]4[O:33][C:34]([CH3:40])([CH3:39])[C:35]([CH3:38])([CH3:37])[O:36]4)=[CH:30][CH:31]=3)[C:13]([NH:14][C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[C:9]2[C:8](=[O:21])[N:7]([CH3:22])[C:6]1=[O:23])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 37345062-(4-(Bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 178448719HCID 178448719, Verbindung

Produkt 1

HCID 685027217-isobutyl-5-methyl-3-(phenylamino)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dioneAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-isobutyl-5-methyl-3-(phenylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione (12.0 mg, 0.0383 mmol), 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (0.0383 mmol) and potassium carbonate (5.3 mg, 0.0383 mmol) in acetone (2.5 mL) is stirred at room temperature overnight. The solvent is evaporated under reduced pressure. The residue is directly purified by chromatography to give 7.0 mg product as white solids (Yield: 38.0%). MS (ESI) m/z 530.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated under reduced pressure
  2. customThe residue is directly purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b71a89a30b244e3924ac0ed1dfe53a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846693B2

Notizen zur Reaktion

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