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(Diethylamino)sulfur trifluoride → 5-[2-Isopropyl-4-methoxy-5-(1-methoxy-ethyl)-phenoxy]-pyrimidine-2,4-diamine

HRID 81791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 81791
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([O:9][C:10]2[C:11]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[CH:12][C:13]([O:19][CH3:20])=[C:14]([CH:16]([OH:18])[CH3:17])[CH:15]=2)=[CH:4][N:3]=1.[CH3:24]CN(S(F)(F)F)CC.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH:21]([C:11]1[CH:12]=[C:13]([O:19][CH3:20])[C:14]([CH:16]=[CH2:17])=[CH:15][C:10]=1[O:9][C:5]1[C:6]([NH2:8])=[N:7][C:2]([NH2:1])=[N:3][CH:4]=1)([CH3:23])[CH3:22].[CH:21]([C:11]1[CH:12]=[C:13]([O:19][CH3:20])[C:14]([CH:16]([O:18][CH3:24])[CH3:17])=[CH:15][C:10]=1[O:9][C:5]1[C:6]([NH2:8])=[N:7][C:2]([NH2:1])=[N:3][CH:4]=1)([CH3:23])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 573291161-[5-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-yloxy)-4-isopropyl-2-methoxy-phenyl]-ethanol

Produkt 2

HCID 573289585-(2-Isopropyl-4-methoxy-5-vinyl-phenoxy)-pyrimidine-2,4-diamineAusbeute 3 %HCID 595986985-[2-Isopropyl-4-methoxy-5-(1-methoxy-ethyl)-phenoxy]-pyrimidine-2,4-diamine
Ausbeute 4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[5-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-yloxy)-4-isopropyl-2-methoxy-phenyl]-ethanol (1.613 g, 5.3 mmol) in 30 ml CH2Cl2 at −78° C. was added DAST (0.935 g, 5.8 mmol). After stirring 1.5 h, saturated NaHCO3 was added and the mixture was extracted by CH2Cl2. The combined organics were washed with brine and dried Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. Purification via silica gel chromatography (95:5 CH2Cl2/MeOH) gave 5-(2-Isopropyl-4-methoxy-5-vinyl-phenoxy)-pyrimidine-2,4-diamine (0.044 g, 3%) as a foam ([MH]+=301) and 5-[2-Isopropyl-4-methoxy-5-(1-methoxy-ethyl)-phenoxy]-pyrimidine-2,4-diamine (0.075 g, 4%) as foam. [MH]+=303.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted by CH2Cl2
  2. washThe combined organics were washed with brine and dried Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification via silica gel chromatography (95:5 CH2Cl2/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b7b8e7f34e0427480e66fa8733de77b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846705B2

Notizen zur Reaktion

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