4'-Bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde → Benzyl 2-(Benzyloxy)-4-(((4'-Bromo-[1,1'-Biphenyl]-4-Yl)Methyl)Amino)Benzoate

HRID 81860Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 81860
[NH2:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[O:7])=[C:4]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:3]=1.[Br:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH:39]=O)=[CH:35][CH:34]=2)=[CH:29][CH:28]=1>>[CH2:19]([O:18][C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:1][CH2:39][C:36]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:27]([Br:26])=[CH:28][CH:29]=3)=[CH:38][CH:37]=2)[CH:17]=[CH:16][C:5]=1[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:7])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 13928194'-Bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehydeHCID 66728439Benzyl 4-Amino-2-(Benzyloxy)Benzoate

Produkt 1

HCID 86694676Benzyl 2-(Benzyloxy)-4-(((4'-Bromo-[1,1'-Biphenyl]-4-Yl)Methyl)Amino)BenzoateAusbeute 70 %

Versuchsvorschrift

Primary aniline 1 was coupled to 4′-bromo-[1,1′-biphenyl]-4-carbaldehyde on a 3.7 mmol scale via General Procedure A to furnish 5 (1.52 g, 70%): δH (400 MHz, CDCl3) 4.39 (s, 2H, CH2), 4.59 (br s, 1H, NH), 5.10 (s, 2H, CH2), 5.31 (s, 2H, CH2), 6.20 (d, J=2.0 Hz, 1H, CH), 6.24 (d of d, J=8.6 and 2.0 Hz, 1H, CH), 7.25-7.36 (m, 6H, CH), 7.37-7.49 (m, 8H, CH), 7.53 (d, J=8.4 Hz, 2H, CH), 7.57 (d, J=8.4 Hz, 2H, CH) 7.85 (d, J=8.6 Hz, 1H, CH); δC (100 MHz, CDCl3) 47.3, 65.7, 70.3, 97.4, 104.9, 108.7, 121.5, 126.8, 127.1, 127.5, 127.6, 127.8, 127.9, 128.3, 128.3, 128.5, 131.8, 134.3, 136.6, 136.7, 137.6, 139.1, 139.4, 152.6, 160.8, 165.6.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b94fe1c01fd43a194e6d5a9a142da9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08846707B2

Notizen zur Reaktion

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