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Hydrochloric Acid → 1-Benzyloxy-4-phenyl-butan-2-ol

HRID 8188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8188
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]1([CH2:18][CH2:19][Mg]Cl)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.Cl>O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[CH2:19][CH2:18][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 108989(Phenylmethoxy)acetaldehydeHCID 178418865HCID 178418865, Verbindung

Produkt 1

HCID 133473711-Benzyloxy-4-phenyl-butan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Benzyloxy-acetaldehyde (3.0 g, 20 mmol) is dissolved in tetrahydrofuran (200 mL), cooled to −78° C. This solution is treated with phenylethylmagnesium chloride (1.0 M in tetrahydrofuran, 24 mL, 24 mmol), and stirred for one hour. The mixture is allowed to warm to room temperature and stirred for 4 h. The mixture is treated with hydrochloric acid (1 M, 40 mL) and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts are washed with water and brine, dried over sodium sulfate, and filtered. The filtrate is concentrated in vacuo to provide the title compound, 4.0 g (80%), as a colorless liquid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. stirringstirred for 4 h
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe combined organic extracts are washed with water and brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da68cd3ff7414fb3bec916908e6cbd70
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087626B2

Notizen zur Reaktion

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