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Thionyl Chloride → 4-(chloromethyl)-1-isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

HRID 82226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82226
S(Cl)([Cl:3])=O.[CH:5]([N:8]1[C:12]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[C:11]([CH2:17]O)[CH:10]=[N:9]1)([CH3:7])[CH3:6]>C(Cl)Cl>[Cl:3][CH2:17][C:11]1[CH:10]=[N:9][N:8]([CH:5]([CH3:7])[CH3:6])[C:12]=1[C:13]([F:16])([F:15])[F:14]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 66436594(1-Isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 664366344-(chloromethyl)-1-isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazoleAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Thionyl chloride (5.26 mL, 72 mmol) was added to [1-isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanol (Preparation 183, 7.5 g, 36 mmol) in DCM (75 mL) at 0° C. and the mixture was stirred for 2 hours. The mixture was diluted with DCM (30 mL) and the organic phase was washed with water (75 mL), brine (75 mL) and dried over sodium sulphate. The filtrate was evaporated in vacuo to afford 4-(chloromethyl)-1-isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole in 86% yield, 7 g.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with water (75 mL), brine (75 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. customThe filtrate was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db770f9f3e0041fb8531c2a83e9ab379
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846698B2

Notizen zur Reaktion

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