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Cesium carbonate → 4-[4-(2-Pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinolin-7-yloxy]-piperidine-1-carboxylic Acid Tert-Butyl Ester

HRID 8242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8242
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[C:8]([C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][C:21]([OH:25])=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[C:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:10]2[N:11]=1.[C:26]([O:30][C:31]([N:33]1[CH2:38][CH2:37][CH:36](Br)[CH2:35][CH2:34]1)=[O:32])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[C:26]([O:30][C:31]([N:33]1[CH2:38][CH2:37][CH:36]([O:25][C:21]2[CH:20]=[C:19]3[C:24]([C:15]([C:8]4[C:7]([C:2]5[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=5)=[N:11][N:10]5[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:9]=45)=[CH:16][CH:17]=[N:18]3)=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:35][CH2:34]1)=[O:32])([CH3:29])([CH3:27])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 15541517tert-Butyl 4-bromopiperidine-1-carboxylateHCID 1355066154-(2-(Pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)quinolin-7-ol

Produkt 1

HCID 693652184-[4-(2-Pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinolin-7-yloxy]-piperidine-1-carboxylic Acid Tert-Butyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-(2-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinolin-7-ol (0.27 g, 0.84 mmol) in N,N-dimethylformamide (15 mL) is added 4-bromo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.29 mL, 2.28 mmol) and cesium carbonate (1.5 g, 4.57 mmol). The mixture is heated at 80° C. for 48 h and concentrated in vacuo. The residue is taken up in dichloromethane, washed with water and saturated aqueous sodium chloride, dried over sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on SiO2 (7% methanol in dichloromethane) to yield the title compound, 262 mg (61%), as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. washwashed with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is chromatographed on SiO2 (7% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c500204820b146478e6852cd150b3ce0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087626B2

Notizen zur Reaktion

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