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Sodium Carbonate → 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole

HRID 8245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8245
Br[C:2]1[C:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([CH3:13])[N:8]=2)=[N:5][N:4]2[CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:3]=12.[CH2:17]1[O:25][C:24]2[CH:23]=[CH:22][C:21](B(O)O)=[CH:20][C:19]=2[O:18]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CO.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[O:18]1[C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:2]3[C:6]([C:7]4[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([CH3:13])[N:8]=4)=[N:5][N:4]4[CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:3]=34)=[CH:23][C:24]=2[O:25][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734371(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acidHCID 99002873-bromo-2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole

Produkt 1

HCID 99230303-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole (99 mg, 0.36 mmol), 3,4-methylenedioxyphenylboronic acid (65 mg, 0.39 mmol), (PPh3)4Pd (20 mg, 0.02 mmol), 1 N aqueous sodium carbonate solution (500 μL, 0.5 mmol) in toluene (5 mL) and methanol (1 mL) is purged with argon for 10 min and heated at 80° C. under nitrogen for 30 h. The mixture is cooled and partitioned between water and ethyl acetate, and the organic portion washed with water and brine, dried (sodium sulfate), filtered, and concentrated in vacuo. The crude residue is chromatographed on SiO2 (ethyl acetate) to yield the title compound, 10 mg (9%), as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customis purged with argon for 10 min
  2. temperatureThe mixture is cooled
  3. custompartitioned between water and ethyl acetate
  4. washthe organic portion washed with water and brine
  5. dry with materialdried (sodium sulfate)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe crude residue is chromatographed on SiO2 (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07ff4df06c1946268840014ad806ef34
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087626B2

Notizen zur Reaktion

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