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Hydrochloric Acid → 3-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-(1-methylethyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 82569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82569
[CH3:1][CH:2]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[N:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[N:6]([C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[N:18](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:17][CH2:16]3)[C:5]1=[O:29])[CH3:3].Cl>CCOC(C)=O.C1COCC1.CCOC(C)=O>[NH:18]1[C:19]2[C:15](=[CH:14][C:13]([N:6]3[C:7]4=[N:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]4[N:4]([CH:2]([CH3:1])[CH3:3])[C:5]3=[O:29])=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:16][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 58577369tert-Butyl 5-[1-(1-methylethyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 585772553-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-(1-methylethyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 21939870
Tetrahydrofuran ethyl acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of tert-butyl 5-[1-(1-methylethyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate in AcOEt/EtOH (1/1, 10 mL) was added 4N HCl in AcOEt (4 mL). The mixture was stirred at 80° C. for 2 h, evaporated, treated with saturated NaHCO3, and extracted with AcOEt. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was suspended in IPE and the suspension was collected by filtration to give the title compound as white crystals (313 mg).

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. additiontreated with saturated NaHCO3
  3. extractionextracted with AcOEt
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. filtrationthe suspension was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e85d7b9fbe5e4fe3955c15c3a4463808
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846713B2

Notizen zur Reaktion

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