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Benzyl Bromide → HCID 58558319, Verbindung

HRID 82710
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82710
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:7]2[N:11]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:10](=[O:19])[O:9][N:8]=2)=[N:4][O:5][N:6]=1.[CH2:20](Br)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>>[CH2:12]([N:11]1[C:10](=[O:19])[O:9][N:8]=[C:7]1[C:3]1[C:2]([NH:1][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[N:6][O:5][N:4]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7498Benzyl Bromide2×HCID 674354223-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 58558319HCID 58558319, VerbindungAusbeute 15 %

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one (60.0 mg, 0.231 mmol) and benzyl bromide (28 μL, 0.23 mmol) was heated at 150° C. for 5 h. Additional benzyl bromide (28 μL) was added to the incomplete reaction and heating was continued for another 16 h. Purification of the crude reaction mixture by preparative HPLC gave the desired product (12 mg, 15%). LCMS for C18H16N5O3 (M+H)+: m/z=349.9.

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. customPurification of the crude
  • customreaction mixture by preparative HPLC
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-5f68e3df14e94b63a37cbb13c1c489c4
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2014_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08846726B2

    Notizen zur Reaktion

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